W parze, czy solo – George Michael swoje wszystkie artystyczne dokonania zamienia w złoto, platynę lub diament. Wraz z początkiem lat 90. symbolicznie zerwał z epoką Faith, mocno oznaczoną swoją wizualną obecnością, by przy drugim solowym albumie Listen Without Prejudice Vol. 1., konsekwentnie usunąć się z kadru na rzecz nowych inspiracji w muzyce i kultowych teledysków. Jeden z nich – Freedom! ’90 za kilka dni ukończy 26. lat!
We wrześniu 1990 roku pojawiła się druga solowa płyta George’a Michaela, zatytułowana Listen Without Prejudice Vol. 1. Album wspiął się na podium list przebojów w Australii, Danii, Francji, Japonii, Nowej Zelandii, Hiszpanii, Szwecji oraz do miejsca drugiego w amerykańskim Billboard 200 z łącznym wynikiem dwóch milionów sprzedanych kopii i podwójną platyną. Największą popularnością solowe wydawnictwo artysty cieszyło się w jego ojczyźnie – Anglii, zdobywając #1 krajowego zestawienia najlepszych albumów oraz zgarniając poczwórną platynę za blisko półtora miliona wyprzedanych egzemplarzy. Następcy Faith podbić międzynarodowy rynek pomogło pięć singli. Już w pierwszym z nich – Praying For Time, słychać było nowe inspiracje: surowsze brzmienie i wpływy klasyki lat sześćdziesiątych, jazzu i czarnych rytmów.
Kolejno wydano single Waiting for That Day, Heal the Pain, Cowboys and Anges i (trzeci z kolei) Freedom! ’90 z 30 października 1990 roku. Do dziś niezapomniany teledysk w swoim czasie wzbudzał niemałą sensację ze względu na nieobecność George’a w kadrze, który na pierwszy plan zaprosił największe supermodelki. Znużony rozgłosem, postanowił, że nie wystąpi przed kamerą. W rezultacie konsekwentnie nie pojawił się na żadnym teledysku promującym Listen Without Prejudice Vol. 1. W klipie, który wyreżyserował David Fincher, wystąpiła dziewiątka modeli: pięć supermodelek, które pojawiły się na okładce brytyjskiej edycji Vogue’a w styczniu 1990 roku jak Naomi Campbell, Tatjana Patitz, Cindy Crawford, Linda Evangelista i Christy Turlington, a także najlepsi męscy modele: John Pearson, Mario Sorrenti, Peter Formby i Todo Segalla. Dodatkowo w teledysku przedstawione zostało spalenie w ogniu trzech rzeczy, elementów charakteryzujących erę Faith i ówczesny wizerunek artysty: skórzana kurtka, gitara oraz szafa grająca, która ostatecznie wybucha.
Dodanie roku do tytułu miało odróżnić solowy utwór George’a od piosenki Freedom z repertuaru Wham!. Mimo światowego rozgłosu, piosenka nie sprostała zadaniu tak dobrze, jak moglibyśmy tego oczekiwać. Freedom! ’90 najlepiej poradziło sobie na pierwszym miejscu list przebojów w Kanadzie oraz w Stanach Zjednoczonych goszcząc na zaszczytnej, ósmej pozycji Billboard Hot 100 ze złotem na koncie. W Wielkiej Brytanii singiel z płyty #1 w kraju, zdobył zaledwie 28. miejsce. Piosenka była też bliska zdobycia dla George’a kolejnej statuetki Grammy w kategorii Pop Male Vocalist oraz nagród MTV Video Awards w kilku nominacjach.
